求められるCFOになるためのキャリア戦略

【前編】社会性と経済性ーーキャリアをどう選ぶか

＜幼少期の原体験から新卒でモルガン・スタンレー証券に入社するまで＞

【中川】お二人は幼少期や学生時代どのように過ごされたのですか？そこで何かキャリアに影響を与えた原体験はありましたか？

【堅田】長男で聞き分けがいい子だったと思います。
私は西東京で生まれ育ったんですが、記憶に残っていることがあります。一番近所で仲が良かった同級生のお母さんがある日突然、家を出ていってしまったんです。そのお宅の生活環境は、子どもの目にも恵まれたものではなく、周囲の大人も子どもも少し距離を置いていたんですよね。悪意はなかったのかもしれませんが、そういった見た目で評価して遠巻きにしている状況を見てすごく嫌な気持ちになったことを覚えています。あとは、とても負けず嫌いな性格でした。友だちと同じ塾に入れてくれと親に頼み込んだのがきっかけで中学受験をすることになり、国立大学の附属校に進学しました。

【星】私は、堅田さんとは対照的に、福島県の人口1万人台の過疎化が進む小さな街で育ちました。堅田さんのような東京生まれのエリートではなく（笑）、正真正銘の田舎者として18年間過ごした感じです。どちらかというとスポーツが得意で、特にサッカーをずっと続けていました。小中学校時代は、県で準優勝や3位になるなど、出来ればプロを目指したいなと思うくらい自分なりに一生懸命取り組んだのですが、自分のライバル選手は全日本代表に選出されるレベルでした。必ず県大会の準決勝や決勝で負けてしまう。スポーツは努力だけでは埋められない差が大きいと感じる一方で、親孝行もちゃんとしたかったことも含めて「一度きりの人生、努力が報われやすい道を選んだ方が良い」と考え、成果を出しやすい勉学に軸足を移して、高校は進学校を選びました。

【堅田】青春そのものですね。私は中学3年頃から少しだけユネスコの活動に関わりました。男子校だったので女子と出会えるかもという不純な動機もありましたが（笑）、そこで、私たちが当たり前だと思っている四則演算や文字の読み書きが、世界では決して当たり前ではないことを知り、衝撃を受けました。いわゆる「機会の不平等」によって、その後の人生に大きな差が生じることの不条理さを感じ、小学生のときに感じた身近な人間関係への疑問から、社会的な問題へと視点が広がっていったように思います。

【星】私の場合、両親が経済的な理由から大学進学を諦めざるを得なかった過去が、キャリアに大きな影響を与えています。私は尊敬する人は毎回「両親」と答えており、両親のことをリスペクトしてるんですが、「金銭的な理由や外的環境で本当にやりたいことにチャレンジできなかった」という点には割り切れない感情がありました。努力が全て結果に繋がるとは思いせんが「誰でも挑戦することは出来て、努力すれば報われ得る社会」を実現したいという想いが、私のモチベーションの源泉の一つです。

【堅田】そういう意味では我々共通の想いがありますね。

【星】そうですよね。私は、大学時代に人生に悩み、バックパッカーとしてインドを旅したことが大きな転機になりました。ガンジス河で沐浴をしながら、日本人という立場を改めて見つめなおしました。両親が金銭的な問題で選択肢が限られた経験をしていたこともありましたが、ステップバックすると、それでも世界の中で日本で生まれたことは自分を含めて本当に恵まれてるんだなと感じたんです。自分の子どもを含めた日本の次世代や周りの人々が、様々な選択肢を持ち続け、可能性に挑戦できるような社会を築きたい。そうした想いが、今のキャリアに繋がっています。

【中川】お二人とも「環境から生まれる機会の不平等」に問題意識を感じていたんですね。ファーストキャリアはお二人ともモルガン・スタンレー証券に入社されています。これはどういった理由ですか？

【星】インドで自分は何をすべきか何度も悩み考えましたが、美しい答えは出ず、「人生好きなことをやるしかない」「好きなことは自身でやってみないとわからない」というとてもシンプルな結論に至りました。それで、学生時代にモルガン・スタンレーや、村上ファンド等でインターンをさせていただいて、特に投資銀行業務はアートとサイエンスが融合した本当に面白い仕事だなって感じたんですね。
その上で、 好きなことをやりつつも、専門性を身につけて自分の人生をコントロールできるようになることを重視していました。投資銀行での仕事は、財務のプロフェッショナルという明確な武器を身につけることができ、今後のキャリアをを自分でコントロールできるようになると考えました。モルガン・スタンレーを選んだのは、グローバルでもトップ企業の一つでありながら、社風・社員とのフィット感が強かったからです。

【堅田】星さんは本当にちゃんと考えてるんだなって思いました（笑）。自分の場合、とりあえず就活はしないといけないし、親からの借金も早く返したかったので、一番最初に内定をもらった投資銀行に就職を決めました。
それでも折に触れて思い出すのは、中高の校長がことあるごとに「ノブレス・オブリージュ」という言葉を使っていたことですね。恵まれた環境に生まれ育ったものには、社会に対して貢献する責任があるという考え方です。挑戦できること、努力できること自体が、特別な権利であり幸運である、と。そのような幸運に恵まれたのであれば、そこで得たものを世の中に対してしっかり恩返ししていく必要がある。「その最も良い形とは何なのか」は、考え続けています。

＜転職における選択軸について＞

【中川】その後お二人とも転職をされていますが、どういう軸で転職先を決定されてきたんですか？

【堅田】三つあります。一つ目は、自分の限られた命をどう使い、世の中に爪痕を残せるかを考えた時に、「本当に重要だと信じられる課題に取り組んでいる会社で働きたい」という想い。
二つ目は、自分が身につけたファイナンスの専門性をより活かせる環境であるということ。
三つ目は、CFOにとって社長は直上司にあたるので、その人の夢やビジョンを応援したいと思えるかどうかが重要な判断軸になります。また毎日楽しく仕事をするためには組織風土や文化も大切ですが、やはり起業家が会社の文化を決めると思っています。

【星】経営者のビジョンに共感できるかは重要ですよね。堅田さんが既に重要な点を全てカバーして下さっているので、敢えて少し違った視点から追加的なコメントをさせて頂きます。それが『成功と幸福の違い』という考え方です。成功と幸福の大きな違いは、「成功は他者が決めるもの、幸福は自己が決めるもの」という点だと思っています。一般的に、外から見える分かりやすいキャリアや経済的な収入に光が当たりがちですが、一方でプライベートの側面では必ずしも順調とは言えないケースもありますよね。そういう場合、その人は必ずしも幸福とは言えないと思うんです。私が両親をリスペクトしているのは、いわゆるキャリア的な意味でのエリートではないですが、自分の人生を謳歌している幸福な人だと感じているからです。
私の家庭は、特に経済的に恵まれていたわけではありませんでしたが、家族から沢山の愛情を注いでもらい、幸福な家庭でした。そういった環境で育ってきたからこそ、私は「成功すること」よりも「幸福であること」を大切にしたい。成功は幸福の必要条件になり得るが、十分条件ではない、ということを前提に、キャリアを選んできました。

【堅田】一方で、キャリア選びにおいて、やはりそろばん勘定も重要だと思います。投資の世界には「卵を一つのカゴに盛るな」という分散投資の大切さを説くことわざがありますよね。
仕事選びもかけがえのない自分の時間をどのように使うかという大切な投資判断ですが、キャリアの場合は多くの場合、金融資産のようには分散投資ができない。「すべての卵をこの会社に託す」という意思決定は非常に悩ましいものです。特にアーリーステージのスタートアップでは、過去の実績はあまり参考にならず、未来に賭けるしかない。その判断基準として、私自身はテクノロジーやプロダクトに詳しくなくても、「この起業家と一緒に仕事をすれば、後悔しないし、何かしら道を見つけられるはずだ」と思えるかどうかを大切にしたいと考えたんです。
これまで、ライフネット生命、スマートニュース、五常・アンド・カンパニーといった会社で働いてきましたが、最後の決め手はいずれもフィジカルな要素でした。出口さんの握力、鈴木さんの目力、慎さんの笑顔。起業家との相性や資質を左脳的に分析するのは限界があるので、結局のところ、最後は直感で決めるものなのかもしれませんが。

【星】堅田さんも私も、「経済性」と「社会性」をいかに融合させるかということと同様に、キャリアでも人生でも、複数の要素を両立させることに常に向き合ってきたのではないかと思います。私は、キャリアにおいては「好きなことをやること」「専門性という武器を身に付けて、自分の人生を自分でコントロールできるようになること」という二軸を重視してきました。
自分の好きなことをやらなければ、幸福にはなれない。でも、専門性を身に付けて自分の人生をコントロールできる力を持たなければ、環境の変化に抵抗できない。この考えに基づいてキャリアを選んできた結果、投資銀行という仕事は本当に面白いと感じました。財務という明確な専門性を持つプロフェッショナルになりつつ、そこを起点にキャリアを更に展開できる点が魅力だと感じて、モルガン・スタンレーを選んだのです。
就活では複数の投資銀行から内定をいただきましたが、最終的にモルガン・スタンレーを選んだのは、先ほど申し上げた通り、グローバルでトップクラスのトラックレコードを持つ企業であり、お話した通り人が魅力的だったからです。その上で12年働いてきたのですが、ニューヨーク赴任中に娘が生まれました。当時の私の役職はVP（ヴァイスプレジデント）というミドルレイヤーでしたが、上司は 3人とも女性で、中国人、オーストラリア人、ドイツ人と国籍も様々でした。一方で、日本の投資銀行部門は男性がかなりの部分を占めていると思います。娘にバンカーになってほしいとは思いませんが、その選択肢が非常に限定的な社会は、あまりにもアンフェアだと感じました。

【中川】ニューヨークでの経験が、ユニファへの転職に繋がったんですね。

【星】そうですね。帰国後、保育施設に全く入れず愕然としました。 私のパートナーもプロフェッショナルなキャリアを築いていましたが、キャリアの変更や住み慣れた場所からの引越を余儀なくされました。その時、日本社会は女性に対してあまりに大きな負担を押し付けていると感じたんです。
極端な表現かもしれませんが、日本では、女性は生まれた瞬間から「リュックに重い鉄アレイを入れて背負っている」ような状態ではないかと思います。相対的に女性に大きな負荷がかかっている。こうした違和感は、ずっと持ち続けていました。
とはいえ、すぐにユニファに出会い、転職しようと決めたわけではありません。ただ漠然と、「この社会の在り方に対して、どうすればいいのか」と考え続けていました。
自分のキャリアをどうするかについて考えたときに、プライベートエクイティに行くのか、ヘッジファンドを含めた機関投資家になるのか、大手企業のCFOになるのか、スタートアップに行くのかは相当悩みました。
悩んだ上で、「好きなことをやる」「専門性を身につける」という軸に加えてみたいな軸に加えて、新たに「娘に誇れる仕事か」「柔軟性を持てるか」という視点を、重要な判断基準として考えるようになりました。

【堅田】柔軟性という軸とは、具体的にどういう意味ですか？

【星】スタートアップは、成果がより重視される分、働き方や社外での活動等の柔軟性が、大手企業等に比べて格段に高いと考えています。今ではもうパラレルワークや副業の概念が一般的になりましたが、今後、社会がより「個」の時代に移行していく中で、成果を出すことを前提に、そういった自由な働き方ができる環境は魅力的でした。そして、自分が取り組みたい社会課題に紐づいていれば、さらに意義があると感じました。

【中川】お二人とも現職には2019年に入社され、転職されず現在も活躍されています。スタートアップの世界で6年は比較的長い感覚がありますが、続けられている理由を教えていただけますか？

【星】大前提として、経済的な側面だけを重視して考えていたら、このキャリアは選んでないと思うんですね。堅田さんも私も。

【堅田】それは間違いないですね。

【星】スタートアップのCFOという仕事は、リスク・リターン・プロファイルのバランスを考えると、魅力的とは決して言えないと個人的には思います。ただ、経済性だけでキャリアを選んでるわけではなく、社会性を含めたやりがいや自己成長など、様々な要素を加味して選んでいます。
その上で、ご質問へのお答えは大きく二つあります。一つはパーパスへの共感。事業を通じて実現したい世界観や解決したい社会課題に強く共感しているからこそ、続けています。もう一つは、プロフェッショナルとしての責任感です。軽々に投げ出せるポジションではないという責任感を持って取り組んでいる結果、比較的長く続けているのだと思います。
これだけだと綺麗な話に聞こえてしまいますよね。でも、現実には、人間は常に変化するものです。外的な環境も、家庭の状況も、自分の価値観も変わる。だからこそ、責任感だけで仕事を続けるのは、いずれ苦しくなる可能性もあると考えています。
その上で、今後同じキャリアの継続を検討する際には、三つのポイントがあると考えています。
一点目は、経営方針の合致です。CFOは経営陣の重要な一員ですが、スタートアップにおいて最も重要な存在は間違いなくCEO・創業者だと思っています。CEO・創業者の考えと相違点が生じることは当然ありますが、重要な経営方針や経営哲学にズレが大きくなった時は、良し悪しではなく「価値観の違い」として捉えるべきこともあると思います。もし信じている方向性が大きく乖離したと感じたときは、自分の進退を考えるタイミングだと思います。
二点目は、自分として付加価値を発揮できているか否かです。会社のフェーズや状況が変わる中で、自分がその成長に対してキャッチアップできなくなることもあり得ます。そのとき、もし自分よりも企業価値を高められる人材がいるなら、自分の立場や役職に固執せずに、より適切な人材に役割を譲るべきだと私は考えます。
三点目は、外部からの評価です。二つ目は自己評価的な側面でしたが、本質的には仕事は自己満足ではなく、外部に評価されてこそ本当の意味があります。私たちは、株主の負託を受けて働いている以上、いくら自分が「価値を提供している」と思っていても、外部から「不十分」だと評価されたら、身を引くべきだと思います。
これら三つの観点を常に意識しながら、自分の進退を冷静に考え続ける必要があると思っています。

【堅田】星さんって、本当に真面目なんですよね。インパクトスタートアップ協会で一緒に仕事をしていても、常に妥協せずに考えているし、論理的整合性がないと納得しない。

【星】大企業に対するファイナンシャルアドバイザーを長く務めていたというキャリア的なバックボーンが影響しているのかもしれません。年齢等に関係なく、人から深い信頼を得て大きな仕事をするためには、論理性と一貫性が非常に重要だと思います。目の前の担当者を説得するだけでなく、組織としての大きな意思決定を促さなければならない。そのためには、強度のある筋の通った論理構成で、合理的な判断であることを説明できないと、大企業を動かすのは難しいと考えています。
また、仕事の関係でもプライベートの関係でも、中長期に深く良好な関係を築ける人は、一貫性のある人だと思うんです。そうでなければ、真のビジネスプロフェッショナルとしての付加価値を提供することも、信頼を得ることもできません。だからこそ、自分の軸をぶらさないように意識しています。

【中川】 堅田さんはいかがですか？

【堅田】仲の良い友人からは「お前の職歴は一貫して一貫性がないよな」とからかわれるんですが（笑）、先ほど話したような理由から、なるべく一貫した意思決定を心がけてきたつもりです。
星さんにすごく共感するんですが、人間って変わるんですよね。社会情勢によって意識も変わるし、出会った人や仕事の経験でも価値観は変化していきます。
振り返ってみると、20代の頃は「いかにして自分の成長曲線をスティープ（急勾配）に保てるか」を重視していました。意思決定の軸でいうと、最初の頃は「自分 → 家族 → 仲間 → 社会」という同心円の一番内側、自分自身にフォーカスしていたんです。仕事を通じて、顧客や上司の期待に答え、その結果として自分の能力をどう高めるか、それが最優先でした。
しかし、20代の末にスタートアップに転職し、マネージャーになると、チームメンバーが成長し、可能性を発揮できる環境をどう作るかも意識するようになりました。さらに、30代になり子どもができたあたりから、家族の幸福も大切なテーマになりました。
そして40代になり子供も成長し、組織内での責任がより大きくなるにつれて、チームや組織の中だけでなく、世の中に与えるインパクトをより強く意識するようになりました。自分の価値観が急に変わったわけではなくて、時期によって重心の位置がゆるやかに変化するような感覚です。

【星】私から見ると、堅田さんは五常のミッションとご自身のライフミッションがしっかり重なっていて、しかも成功されていると思うのですが、そういう考え方なんですね。

【堅田】ちょっとかっこよく言いすぎましたかね（笑）。現職の五常について言うと、過去の経験が一本の線で繋がったような感覚があります。若い頃から持っていた「機会の平等」に対する関心や、大学時代のバングラデシュでのインターンシップから始まり、金融機関の経営やグローバルな組織づくりの経験。結果として五常にいることに、ちょっとした運命めいたものを感じています。5～6年も経つとある程度は「やり切った感」が出てきてもおかしくないのですが、五常に関しては全くその感覚がありません。まだまだやるべきこと、やりたいことがたくさんあります。もちろん、「老害」と言われないように気をつけながら（笑）、代表の慎や尊敬できる仲間たちとともに、彼の夢を追いかけたいと思っています。

【中川】6年やっても、まだやりきれてないというのはかっこいいなと思います。

【堅田】自分でも本当に幸運だと思います。ただ単に自分の力不足で、思うような成果が出ていないだけかもしれませんが（笑）。

【星】「ファウンダーズ・マーケット・フィット」という言葉がありますよね。いわゆる起業家やCEOが、自分の立ち上げたマーケットと事業にどれだけ適しているかという概念ですが、五常は、堅田さんというCFOのマーケットフィットも本当に素晴らしいと思います。日本には、堅田さんしかいないと思う。

【堅田】五常に入社する際、CEOの慎に手紙を書いたんです。最初から「CFO」という肩書きで入社するのが初めてで、これまでは肩書きなしで入社し、後からCFOになっていました。
CxOのポジションで入社すると、自分の上司を採用できませんよね。でも、事業が成長するにつれて、CXOの能力が成長のボトルネックになる可能性は十分にある。だから、全力で頑張るけれど、力不足だと感じたら、遠慮なく引導を渡してほしいーーそんな内容でした。今のところは、まだ貢献できてるかなと思っています。

【星】おっしゃる通りですね。自分より優秀な人が現れたときに、ポジションに固執するのはよくない。私も同じ考えです。

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